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新癸酸的生产和应用
叔碳酸-新癸酸在60年代初期就由美国的EXXON公司及荷兰的Shell公司进行生产，主要工业产品是C5酸（新戊酸）和C10酸（新癸酸），其它碳数目为C6，C7和C9的产品也有少量生产。
新癸酸主要应用在聚合物、药物、农药、化妆品和金属加工液等领域。其衍生物如叔碳酸酰氯、酯类过氧物、金属盐类、叔碳酸乙烯基酯类及缩水甘 油酯，在工业上也有很多应用。
1. 叔碳酸的性质
1.1 物理性质
新戊酸（C5）在室温下为固体，具有刺激性气味，其是单一异构体，具有高度的对称性，因此熔点相当高。新癸酸（C10）在室温下为液体，通常是同分异构体的混合物。
1.2 化学性质
新癸酸可以进行典型的羧酸反应。与直链酸相比，其反应速度较慢，这是因为羧基周围空间位阻的缘故。然而，由于α-碳的空间位阻，使其衍生物通常更耐水解和氧化。
1.2.1 生成酰氯化物
例如新戊酸可以与氯化亚砜、光气、五氯化磷反应得到新戊酸酰氯。其经常被用作合成农药、药物、酯类和其它精细化学品的起始物，这是因为酰卤化物的反应活性通常比酸的活性更大。同样，由新癸酸也可制备酰氯化物。
1.2.2 酯化作用
新戊酸的酯类可以从酰氯化物制备，也可直接与醇作用制备。前者如新戊酸酰氯化物和叔丁基过氧化氢反应得到新戊酸过氧化叔丁基酯。后者直接酯化作用使用酸性催化剂，如硫酸或甲基磺酸。新戊酸乙烯基酯由新戊酸和乙炔制备，采用新戊酸锌作催化剂。它也可由新戊酸和醋酸乙烯酯制备，采用羰基铑催化剂。
新酸类的反应活性通常较它的相对应的直链酸要低，如新戊酸的反应能力比正戊酸约慢15倍，由于空间位阻效应而使其酯化作用的速率更慢。然而，新酸酯类一旦生成，就比相应的直链酸酯更耐水解。例如在碱性条件下，新戊酸乙酯的水解速率要比戊酸乙酯慢20倍左右，在酸性条件下水解速率的差异因子为160。
1.2.3 还原作用
新戊酸在催化剂如铁、锡或氧化锆、铁-铬等存在下，可还原为2,2-甲基丙醛在锇和铼、铜-锌或镍、金属氧化物或硼氢化钠等催化剂存在下，可还原为2,2-二甲基丙醇（新戊醇）采用CuO-ZnO催化剂可使其还原为链烷烃。新癸酸类似于新戊酸可还原为醇或链烷烃。
1.2.4 其它反应
新戊酸和醋酸酐反应可得到新戊酸酐。在催化剂存在下，新戊酸与丙酮反应可以得到3,3-二甲基2-丁酮，通常称之为频哪酮。此外，像所有羧酸一样，新戊酸和新癸酸能够制备金属盐类。然而在工业应用中，新癸酸制备的金属盐类要比新戊酸的重要得多。
2. 生产方法
目前叔碳酸制备采用各种Koch反应，叔碳羧酸的制备分二个步骤，在第一步中，烯烃、一氧化碳和强酸性催化剂反应得到络合物产物。在第二步反应中，该络合物水解得到叔碳酸。同时使催化剂再生。反应温度与所用催化剂有关，可以从-20℃到80℃，压力可以高达10MPa，由于烯烃反应活性较高，通常叔碳酸生产以烯烃为原料。
3. 叔碳酸及其衍生物的应用
3.1 聚合物和树脂
叔碳酸的过氧化酯类广泛用于聚合物中作为共聚作用的自由基引发剂，例如，新戊酸过氧化叔丁基酯和新戊酸的其它过氧化酯类，可以用作氯乙烯和乙烯共聚合作用的自由基引发剂。新癸酸的过氧化酯类，例如新癸酸过氧化特丁基酯和新癸酸过氧化α枯基酯，也可以在氯丁烯与其它单体如丙烯或丙烯酸酯的共聚合作用中作为自由基引发剂。
新戊酸乙烯基酯可用于制备胶粘剂和粘合剂，及富集氧的气体渗透膜。
新癸酸的金属盐可以作为制备聚合物的催化剂，例如铋、钙、钡、锆的新癸酸盐可作为聚尿烷弹性体的催化剂。新癸酸正在增长的用途之一是用于制备子午线轮胎的粘附促进剂。钴或镍的新癸酸盐，与其它组分一起，在制造轮胎时用来促进橡胶粘附或粘结到钢索上。这样可以得到高的粘结强度、良好的耐热性和改良对水分的抵抗力。
3.2 涂料
叔碳酸的衍生物在涂料中的应用非常广泛，它可以大大改善涂料的光泽、化学稳定性、热稳定性、膜硬度及柔韧性和隔热性。
新癸酸的金属盐如银、钴、锆、铅、铜、锰和锌等金属盐，广泛用于涂料和墨水，作为催干剂。新癸酸与乙炔在催化剂如新癸酸锌存在下，可以得到HEXION公司产品E10P及新癸酸乙烯酯。
新癸酸乙烯酯主要用于涂料，也可用于建筑、胶粘剂、化妆品和气体领域。新癸酸乙烯酯具有良好的耐水性、耐紫外线、耐热和耐碱性能。新癸酸缩水甘油酯是由新癸酸与表氯醇在碱性条件下反应，再纯化而得到。它具有轻微的气味，其主要也用于涂料中，例如它用作生产各种醇酸树脂和丙烯酸树脂的中间体，还可用作环氧树脂的反应稀释剂。
3.3 药物
新戊酸及其衍生物广泛地使用于药物的制备，在氨苄青霉素、羟氨苄青霉素、头孢唑啉类抗菌素生产中均使用了特戊酸。2-苯胺基烟酸的特戊酰氧甲基酯保留了止痛和消炎作用，而没有游离酸致溃疡的作用。同样，特戊酰氧甲基水杨酸酯，是由水杨酸钠和特戊酸氯甲基酯制备的，具有阿斯匹林所有的有利性质，而对胃没有刺激作用。
新戊酰氯化物已经使用于制备用于处理免疫不足引起的艾滋病药物。
3.4 农药
新戊酸最大的用途之一是制备农药。新戊酸或其衍生物被用于制备许多工业上的除草剂，例如恶草酮、嗪草酮等。已经制备了新戊酸酯除草剂以增加耐水解的能力，可以制成水悬浮液。用作为杀螨剂的有机锡化合物也要使用新戊酸。
3.5 燃料和润滑剂
稀土金属的新癸酸盐作为柴油机燃料的添加剂，可以减少颗粒和胶质的沉淀。新癸酸也用于制备燃料和润滑剂的清洁添加剂，以减少内燃机中的机械沉积物。
新戊酸酯类如特戊酸己酯用于合成酯润滑剂中作为抗氧剂。特戊酸酐可用于汽油中作为抗爆添加剂。
3.6 其它应用
新戊酸的酯类所具有的水果气味可用作工业香料。新癸酸及其酯类在化妆品中被用作为软化剂，乳化剂和增溶剂。新癸酸的锌或铜盐被用作为木材的防腐剂。由聚胺和新癸酸制备的聚酰胺被用作为洗涤循环抗静电剂。此外，在电子、电子设备、金属加工及金属萃取方面新癸酸也得到应用。
4．健康和安全因素
老鼠和兔子毒性试验表明新戊酸和新癸酸具有低的毒性。新酸主要的危害是对眼睛的刺激作用。 眼睛接触后，如不迅速洗涤除去，眼睛体受到刺激并可能伤害眼睛细胞组织。眼睛与新酸接触后，应该用大量水冲洗。新酸对皮肤也有刺激作用，接触后应该用水冲洗，若用肥皂洗更好。新酸是可燃物，若着火则应该用泡沫、干粉或水喷射器灭火。
陶鹏、万姚雄生 西南化工研究设计院
2005年第11期 《精细化工原料及中间体》
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